Spätmittelalter
1254 trat Paderborn dem Rheinischen Städtebund bei.[15] Ein Jahr später verlegte der Bischof seinen Sitz zeitweise nach Neuhaus. Die erste Erwähnung eines Rathauses findet sich im Jahr 1279. Gegen eine jährliche Abgabe von drei Mark, die durch das „rathus sive pretorium“ zu entrichten ist, überlassen Otto von Rietberg, Bischof von Paderborn, und das Domkapitel der Stadt die Gerichtsbarkeit über Brot und Bier.[16] 1289 wütete in der ganzen Stadt eine große Feuersbrunst. 1295 ist Paderborn als Mitglied der Hanse urkundlich genannt.[17] Hier kreuzten sich die wichtigen Handelswege Nord/Süd (die Via Regia Bremen-Frankfurt) und West/Ost (der Hellweg Aachen–Königsberg).
Bischof Bernhard V. bekräftigte 1327 das Recht auf freie Ratswahl. 1340 gab es erneut einen großen Stadtbrand. Während der Regentschaft (1341–1361) von Fürstbischof Balduin von Steinfurt dezimierte die grassierende Pest die Stadtbevölkerung. 1370 verlegte der Fürstbischof seine Residenz endgültig nach Schloß Neuhaus.
Das Kurfürstentum und Erzbistum Köln, das jahrzehntelang versucht hatte, sich das Bistum Paderborn gewaltsam einzuverleiben, schloss 1449 Frieden mit Paderborn, ebenso der Landgraf von Hessen, was 33 Jahre währte. Nach einem Feldzug gegen Graf Otto von Waldeck nach dessen Raubzügen im Bistum (Plünderung von Lichtenau) 1474 kam es ein Jahr später auch zum Friedensschluss mit Waldeck.
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